Hmmm z Outlooka nie korzystam już od dawna. Wolę Thunderbirda. W opcjach powinna być opcja pozostawiania wiadomości na serwerze (jednak wysyłane przez Ciebie nie będą zapisane na koncie np. Onetu).
Co do problemów z wysyłaniem. Zobacz, czy masz dobrze ustawioną autoryzację i parametry konta, bo z tym zawsze są problemy (hasło, logowanie, adresy POP, SMTP itd.).

Wiadomości, które już pobrałeś do Outlooka, możesz sobie zapisać np. jako pliki txt. Możesz je sobie potem wysłać na swój adres w serwisie pocztowym.